| SCH Torgau |  | 1:2 n.V. |  | Empor Glauchau |
| TuS Pegau |  | 0:3 |  | Eiche Reich. |
| Meißner SV 08 |  | 2:1 |  | SG Crostwitz |
| FC Bad Lausick |  | 4:0 |  | Eintr. Sermuth |
| SG Weißig |  | 6:1 |  | Emp. Possendorf |
| SV Wesenitztal |  | 5:2 |  | SV Chemie Dohna |
| Oderwitz |  | 0:8 |  | Neustadt/Spree |
| SVW Auerswalde |  | 0:3 |  | BSC Freiberg |
| SV Bannewitz |  | 6:7 n.E. |  | FV Dresden 06 |
| Trebendorf |  | 0:2 |  | HSV Empor |
| C. Schneeberg |  | 0:5 |  | K. Markkleeberg |
| SC Syrau 1919 |  | 1:3 n.V. |  | SG Rabenstein |
| Reinsdorf-Vielau |  | 0:2 |  | Rapid Chemnitz |
| Radefelder SV |  | 2:0 |  | BW Leipzig |
| FV Gröditz 1911 |  | 1:5 |  | Budissa Bautzen |
| SV Panitzsch |  | 5:0 |  | FC Stollberg |
| VfB Zittau |  | 0:3 |  | BSG Stahl Riesa |
| Dresdner SC |  | 3:1 |  | BSV Sebnitz |
| Bornaer SV |  | 2:3 | | Radefelder SV |
| Tanne Thalheim |  | 0:1 n.V. |  | SG Taucha 99 |
| Neustadt/Spree | | 2:4 n.E. |  | Motor Wilsdruff |
| Heidenauer SV |  | 3:5 |  | Borea Dresden |
| SV Zeißig |  | 4:3 n.V. |  | Sachsw. Dresden |
| SC Freital |  | 2:1 n.V. |  | FC 1910 Lößnitz |
| ESV Delitzsch |  | 3:1 |  | LVB Leipzig |
| HSV Empor | | 1:2 | | Meißner SV 08 |
| SV Wesenitztal | | 1:5 |  | Großenhainer FV |
| Fort. Chemnitz |  | 2:0 |  | Liebertwolkwitz |
| Eiche Reich. | | 2:4 | | Empor Glauchau |
| Oberland Spree |  | 1:4 |  | Einheit Kamenz |
| HFC Colditz |  | 8:6 n.E. | | SG Rabenstein |
| SG Neukirchen |  | 0:5 |  | Roter Stern |
| Lok Zwickau |  | 1:3 |  | SV Tapfer 06 L. |
| VfB Annaberg |  | 2:1 |  | Lipsia Eutritzsch |
| Rapid Chemnitz | | 4:2 |  | VfB Zwenkau |
| SG Weixdorf |  | 1:0 |  | TuS Weinböhla |
| Lichtenberg |  | 0:2 |  | Eintr. Niesky |
| Edelw. Rammenau |  | 3:5 |  | Radebeuler BC |
| Merkur Oelsnitz |  | 5:1 |  | Markranstädt |
| Fort. Langenau |  | 2:4 | | BSC Freiberg |
| Rotation Leipzig |  | 2:4 |  | Reichenbach |
| 1.FC Pirna |  | 0:4 |  | Rietschen-See |
| FSV Treuen |  | 0:5 |  | Mo. Marienberg |
| Sachsen Werdau |  | 0:2 |  | FSV Krostitz |
| ATSV FA Wurzen |  | 4:0 |  | LSV Südwest |
| Kodersdorf |  | 0:4 |  | VfB Weißwasser |
| Meeraner SV |  | 5:2 |  | Lichtenstein |
| LSV Tauscha |  | 0:5 |  | SG Striesen |
| VfB Mühltroff |  | 1:3 |  | Oberlungwitz |
| FV Dresden 06 | | 2:1 |  | Pirna-Copitz |
| Königswartha |  | 1:3 |  | FSV Neusalza-S. |
| TSV Germania |  | 7:5 n.E. | | FC Bad Lausick |
| SG Weißig | | 3:2 |  | Rot. Dresden |
| Klaffenbach |  | 2:3 |  | K. Markkleeberg |
| Wermsdorf |  | 4:3 |  | IFA Chemnitz |
| Dresdner SC | | 8:7 n.E. |  | FCO Neugersdorf |
| ESV Delitzsch | | 1:3 | | Eintr. Niesky |
| Meißner SV 08 | | 2:3 | | FSV Krostitz |
| Mo. Marienberg | | 1:6 |  | FC Eilenburg |
| BSG Stahl Riesa | | 3:5 |  | Inter Leipzig |
| SV Zeißig | | 0:10 |  | VFC Plauen |
| SV Panitzsch | | 0:4 | | Budissa Bautzen |
| VfB Weißwasser | | 1:4 | | SG Taucha 99 |
| SC Freital | | 2:4 n.V. |  | FC Grimma |
| Borea Dresden | | 4:0 | | Motor Wilsdruff |
| SG Striesen | | 2:0 | | K. Markkleeberg |
| SG Weißig | | 6:0 | | SV Tapfer 06 L. |
| Wermsdorf | | 1:3 | | Radefelder SV |
| BSC Freiberg | | 2:1 | | ATSV FA Wurzen |
| Fort. Chemnitz | | 4:1 | | Meeraner SV |
| TSV Germania | | 1:4 | | Radebeuler BC |
| VfB Annaberg | | 1:2 | | Oberlungwitz |
| Empor Glauchau | | 0:1 | | Großenhainer FV |
| HFC Colditz | | 2:3 | | FV Dresden 06 |
| Roter Stern | | 3:5 | | Einheit Kamenz |
| Rapid Chemnitz | | 3:0 | | Rietschen-See |
| SG Weixdorf | | 3:0 | | FSV Neusalza-S. |
| Merkur Oelsnitz | | 1:4 | | Reichenbach |
| Budissa Bautzen | | 3:0 | | Radebeuler BC |
| Eintr. Niesky | | 2:1 n.V. | | Großenhainer FV |
| FSV Krostitz | | 4:3 | | Rapid Chemnitz |
| Fort. Chemnitz | | 4:5 n.E. | | BSC Freiberg |
| SG Taucha 99 | | 0:1 | | Inter Leipzig |
| FC Grimma |  | 1:5 |  | Chemnitzer FC |
| Borea Dresden | | 0:4 n.V. | | Einheit Kamenz |
| Dresdner SC | | 2:1 | | SG Striesen |
| Oberlungwitz | | 2:5 | | VFC Plauen |
| SG Weixdorf | | 0:11 |  | VfB Auerbach |
| Reichenbach | | 0:4 |  | Chemie Leipzig |
| FV Dresden 06 | | 0:1 |  | Lok Leipzig |
| SG Weißig | | 3:2 | | FC Eilenburg |
| Radefelder SV | | verl. |  | Bischofswerda |
Achtelfinale
Aufgrund der langen Saisonunterbrechung seit dem Herbst 2020 konnte der Wettbewerb aus Termingründen nicht zu Ende gespielt werden. Der SFV und die noch im Wettbewerb befindlichen Vereine einigten sich auf folgende Vorgehensweise:
Der Pokal wurde ausschließlich unter den verbliebenen Mannschaften aus der 3. Liga und der Regionalliga Nordost ausgespielt, einschließlich des zum Zeitpunkt der Saisonunterbrechung für das Achtelfinale noch nicht sportlich qualifizierten Bischofswerdaer FV. Den übrigen, noch im Wettbewerb vertretenen Vereinen wurde jeweils eine finanzielle Entschädigung zugesprochen; die SG Weißig, die als einzige über die Kreispokale qualifizierte Mannschaft noch im Wettbewerb war, erhielt darüber hinaus einen zusätzlichen Startplatz für den Sächsischen Landespokal in der folgenden Saison.
Viertelfinale
Die Viertelfinalspiele wurden im April für den 1. Mai 2021 terminiert, wobei das Spiel zwischen dem Bischofswerdaer FV und Dynamo Dresden aufgrund von Quarantänemaßnahmen erst am 12. Mai im Dresdner Rudolf-Harbig-Stadion ausgetragen wurde.
Freilos hatte: 1. FC Lokomotive Leipzig
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