| Mittwoch, 01.09.1999 | |||||||||
| Großenhainer FV |   |  | VfB Leipzig | 1:3 | (1:3) | ||||
| Freitag, 03.09.1999 | |||||||||
| VfB Auerbach |  |  | Bischofswerdaer FV | 2:1 | (0:0) | ||||
| VFC Plauen |  |  | Dresdner SC | 3:2 | (1:1) | ||||
| MFC Eilenburg |  |  | FV Dresden Nord | 0:2 | (0:0) | ||||
| Samstag, 04.09.1999 15:00 | |||||||||
| 1. FC Rodewisch |  |  | FC Erzgebirge Aue | 0:2 | (0:1) | ||||
| Samstag, 04.09.1999 | |||||||||
| FSV Hoyerswerda |  |  | FC Sachsen Leipzig | 1:2 | (0:0, 1:1) n.V. | ||||
| SV Tanne Thalheim |  |  | 1. FC Dynamo Dresden | 0:6 | (0:1) | ||||
| VfL Pirna-Copitz |  |  | FSV Zwickau | 1:4 | (0:1) | ||||
| Reichenbacher FC |  |  | VfB Chemnitz | 0:3 | (0:2) | ||||
| Sonntag, 05.09.1999 | |||||||||
| Döbelner SC |  | | VfB Leipzig II | 1:3 | (0:0, 0:0, 0:0) n.E. | ||||
| OFC Neugersdorf |  |  | VfB Zittau | 3:0 | (1:0) | ||||
| 1. FC Dynamo Dresden II | |  | TSV Pulsnitz | 1:2 | (0:1) | ||||
| FSV Zwickau II | |  | SV 1919 Grimma | 0:6 | (0:3) | ||||
| FC Erzgebirge Aue II | |  | Bornaer SV 91 | 1:2 | (0:1) | ||||
| FC Bad Lausick |  |  | Frisch Auf Wurzen | 3:2 | (2:1) | ||||
| Dienstag, 07.09.1999 | |||||||||
| FC Stahl Riesa 98 |  |  | Altchemnitzer BSC | 3:0 | (2:0) | ||||
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