31.07.1999 | 14:30 | SC Verl | - | Bor. Mönchengladbach | 6:5 (0:0, 0:0, 0:0) i.E. |
| 15:30 | FC Singen 04 | - | Rot-Weiß Oberhausen | 3:2 (0:1) |
| 15:30 | VfL Hamm/Sieg | - | Stuttgarter Kickers | 0:4 (0:2) |
| 15:30 | VfL Osnabrück | - | Energie Cottbus | 0:1 (0:0) |
| 15:30 | VFC Plauen | - | Alemannia Aachen | 1:0 (1:0) |
| 15:30 | FC Carl Zeiss Jena | - | SpVgg Greuther Fürth | 1:2 (0:1) |
| 15:30 | SV Darmstadt 98 | - | Chemnitzer FC | 2:4 (0:2) |
01.08.1999 | 14:30 | Fortuna Düsseldorf | - | 1. FC Nürnberg | 2:0 (1:0) |
| 15:00 | Wuppertaler SV | - | Kickers Offenbach | 1:2 (0:2) |
06.08.1999 | 18:00 | VfL Halle 96 | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:2 (0:2) |
| 18:30 | 1. SC Norderstedt | - | VfB Stuttgart | 0:3 (0:2) |
| 18:30 | SSV Reutlingen | - | VfL Bochum | 2:3 (2:2) |
| 19:00 | Eintracht Trier | - | Karlsruher SC | 5:4 (0:0, 1:1, 1:1) i.E. |
| 19:00 | KFC Uerdingen 05 | - | TeBe Berlin | 0:4 (0:1) |
| 19:00 | FC Gütersloh | - | Energie Cottbus | 0:1 (0:0) |
07.08.1999 | 15:00 | SV Babelsberg 03 | - | SpVgg Unterhaching | 1:0 (0:0) |
| 15:30 | FK Pirmasens | - | TSV 1860 München | 0:3 (0:2) |
| 15:30 | 1. FC Pforzheim | - | SC Freiburg | 0:2 (0:1) |
| 15:30 | BFC Dynamo | - | Arminia Bielefeld | 0:2 (0:1) |
| 15:30 | Werder Bremen II | - | Fortuna Köln | 3:1 (2:0) |
| 15:30 | SG Wattenscheid 09 | - | 1. FC Köln | 1:7 (1:4) |
| 15:30 | SV Meppen | - | Kickers Offenbach | 2:1 (0:0) |
| 15:30 | VFC Plauen | - | Stuttgarter Kickers | 1:2 (1:2) |
| 15:30 | TuS Langerwehe | - | Chemnitzer FC | 0:6 (0:2) |
| 15:30 | FC Schönberg 95 | - | Waldhof Mannheim | 0:3 (0:2) |
| 15:30 | FC Singen 04 | - | SpVgg Greuther Fürth | 1:3 (0:1) |
| 18:15 | SpVgg Landshut | - | Hansa Rostock | 0:2 (0:1) |
08.08.1999 | 14:30 | Fortuna Düsseldorf | - | SSV Ulm 1846 | 0:2 (0:1) |
| 14:30 | SC Verl | - | Eintracht Frankfurt | 0:4 (0:1) |
| 14:30 | TSV 1860 Rosenheim | - | FC St. Pauli | 1:2 (1:2) |
| 15:00 | VfB Lübeck | - | Hannover 96 | 0:1 (0:1) |
09.08.1999 | 18:00 | 1. FC Saarbrücken | - | FC Schalke 04 | 0:1 (0:1) |
12.10.1999 | 15:00 | SV Babelsberg 03 | - | SC Freiburg | 2:4 (1:0, 1:1) n.V. |
| 18:00 | Waldhof Mannheim | - | Bayer Leverkusen | 3:2 (1:1, 2:2) n.V. |
| 19:30 | Werder Bremen | - | 1. FC Kaiserslautern | 4:3 (0:0, 1:1, 2:2) i.E. |
| 19:30 | Hannover 96 | - | Arminia Bielefeld | 1:2 (1:2) |
| 19:30 | FC St. Pauli | - | SSV Ulm 1846 | 0:2 (0:1) |
| 19:30 | SpVgg Greuther Fürth | - | Hansa Rostock | 1:3 (0:2) |
| 19:30 | Stuttgarter Kickers | - | Borussia Dortmund | 3:1 (2:1) |
| 20:00 | 1. FC Köln | - | Eintracht Frankfurt | 2:1 (2:0) |
13.10.1999 | 14:00 | Werder Bremen II | - | VfB Stuttgart | 0:1 (0:1) |
| 15:00 | Chemnitzer FC | - | VfL Wolfsburg | 2:3 (1:2) |
| 19:00 | VfL Bochum | - | MSV Duisburg | 6:5 (0:0, 1:1, 1:1) i.E. |
| 19:00 | Energie Cottbus | - | FC Schalke 04 | 5:4 (1:1, 1:1, 2:2) i.E. |
| 19:00 | SV Meppen | - | Bayern München | 1:4 (0:1) |
| 19:30 | 1. FSV Mainz 05 | - | Hamburger SV | 2:0 (1:0) |
| 20:00 | Eintracht Trier | - | TSV 1860 München | 2:1 (1:1) |
| 20:30 | TeBe Berlin | - | Hertha BSC | 2:3 (1:1, 2:2) n.V. |
30.11.1999 | 19:00 | SC Freiburg | - | Energie Cottbus | 2:0 (1:0) |
| 19:00 | Eintracht Trier | - | Hansa Rostock | 0:4 (0:0) |
| 19:30 | 1. FSV Mainz 05 | - | Hertha BSC | 2:1 (0:0, 1:1) n.V. |
| 19:30 | VfB Stuttgart | - | 1. FC Köln | 4:0 (1:0) |
01.12.1999 | 19:30 | Werder Bremen | - | SSV Ulm 1846 | 2:1 (1:1) |
| 19:30 | Waldhof Mannheim | - | Bayern München | 0:3 (0:1) |
| 19:30 | Stuttgarter Kickers | - | Arminia Bielefeld | 3:2 (0:0, 2:2) n.V. |
| 19:30 | VfL Bochum | - | VfL Wolfsburg | 5:4 (2:2) |
21.12.1999 | 20:30 | VfL Bochum | - | Werder Bremen | 1:2 (0:0) |
22.12.1999 | 19:00 | Hansa Rostock | - | VfB Stuttgart | 2:1 (2:1) |
| 19:00 | Stuttgarter Kickers | - | SC Freiburg | 1:0 (1:0) |
| 19:00 | Bayern München | - | 1. FSV Mainz 05 | 3:0 (1:0) |
15.02.2000 | 20:30 | Werder Bremen | - | Stuttgarter Kickers | 2:1 (1:0, 1:1) n.V. |
16.02.2000 | 20:30 | Bayern München | - | Hansa Rostock | 3:2 (0:0) |
06.05.2000 | 19:30 | Werder Bremen | - | Bayern München | 0:3 (0:0) |
# | Spieler | Land | Mannschaft | Tore (11m) |
1. | Adnan Kevric | Bosnien-Herzegowina | Stuttgarter Kickers | 8 (1) |
2. | Yıldıray Baştürk | Türkei | VfL Bochum | 4 (0) |
| Marco Dittgen | Deutschland | Chemnitzer FC | 4 (0) |
| Tomislav Marić | Kroatien | Stuttgarter Kickers | 4 (0) |
| Christian Timm | Deutschland | 1. FC Köln | 4 (0) |
6. | Ailton | Brasilien | Werder Bremen | 3 (0) |
| Magnus Arvidsson | Schweden | Hansa Rostock | 3 (0) |
| Silvio Meißner | Deutschland | Arminia Bielefeld | 3 (0) |
| Uwe Rösler | Deutschland | TeBe Berlin | 3 (1) |
| Petr Ruman | Tschechien | SpVgg Greuther Fürth | 3 (0) |
| Hasan Salihamidžić | Bosnien-Herzegowina | Bayern München | 3 (1) |
| Achim Weber | Deutschland | VfL Bochum | 3 (0) |
| Alexander Zickler | Deutschland | Bayern München | 3 (0) |
14. | Charles Akonnor | Ghana | VfL Wolfsburg | 2 (1) |
| Steffen Baumgart | Deutschland | Hansa Rostock | 2 (0) |
| Christian Brand | Deutschland | Hansa Rostock | 2 (0) |
| Steffen Bury | Deutschland | SV Darmstadt 98 | 2 (0) |
| Garip Capin | Türkei | SV Meppen | 2 (0) |
| Saša Ćirić | Nordmazedonien | TeBe Berlin | 2 (0) |
| Jan Åge Fjørtoft | Norwegen | Eintracht Frankfurt | 2 (0) |
| Ionel Ganea | Rumänien | VfB Stuttgart | 2 (0) |
| Giovane Élber | Brasilien | Bayern München | 2 (0) |
| Ahmed Hosny | Ägypten | VfB Stuttgart | 2 (0) |
| Carsten Jancker | Deutschland | Bayern München | 2 (0) |
| Danilo Kunze | Deutschland | Chemnitzer FC | 2 (0) |
| Machado | Brasilien | 1. FSV Mainz 05 | 2 (0) |
| Martin Max | Deutschland | TSV 1860 München | 2 (0) |
| Ulf Mehlhorn | Deutschland | Chemnitzer FC | 2 (1) |
| Claudio Pizarro | Peru | Werder Bremen | 2 (0) |
| Ebbe Sand | Dänemark | FC Schalke 04 | 2 (0) |
| Rudolf Thömmes | Deutschland | Eintracht Trier | 2 (0) |
| Hans van de Haar | Niederlande | SSV Ulm 1846 | 2 (0) |
| Ottó Vincze | Ungarn | Waldhof Mannheim | 2 (0) |
| Martin Wagner | Deutschland | 1. FC Kaiserslautern | 2 (0) |
| Witold Wawrzyczek | Polen | Energie Cottbus | 2 (0) |
| Marco Weißhaupt | Deutschland | SC Freiburg | 2 (0) |
37. | Victor Agali | Nigeria | Hansa Rostock | 1 (0) |
| Bülent Alkan | Türkei | FC Singen 04 | 1 (0) |
| Ilija Aračić | Kroatien | Hertha BSC | 1 (0) |
| Gerald Asamoah | Deutschland | FC Schalke 04 | 1 (0) |
| Henryk Bałuszyński | Polen | VfL Bochum | 1 (0) |
| Zoubaïer Baya | Tunesien | SC Freiburg | 1 (0) |
| Matthias Becker | Deutschland | Kickers Offenbach | 1 (0) |
| Stefan Beinlich | Deutschland | Bayer Leverkusen | 1 (0) |
| Mehdi Ben Slimane | Tunesien | SC Freiburg | 1 (0) |
| Marco Bode | Deutschland | Werder Bremen | 1 (0) |
| Tamás Bódog | Ungarn | SSV Ulm 1846 | 1 (0) |
| Matthias Breitkreutz | Deutschland | Hansa Rostock | 1 (0) |
| Christoph Brugger | Deutschland | FC Singen 04 | 1 (0) |
| Florian Bruns | Deutschland | SC Freiburg | 1 (0) |
| Delron Buckley | Südafrika | VfL Bochum | 1 (0) |
| Almedin Civa | Bosnien-Herzegowina | SV Babelsberg 03 | 1 (1) |
| Carsten Cullmann | Deutschland | 1. FC Köln | 1 (0) |
| Christoph Dabrowski | Deutschland | Werder Bremen | 1 (0) |
| Patrick Dama | Deutschland | Kickers Offenbach | 1 (0) |
| Pál Dárdai | Ungarn | Hertha BSC | 1 (0) |
| Bernd Deters | Deutschland | SV Meppen | 1 (0) |
| Olivier Djappa | Kamerun | SSV Reutlingen | 1 (0) |
| Georgi Donkov | Deutschland | 1. FC Köln | 1 (0) |
| Sean Dundee | Deutschland | VfB Stuttgart | 1 (0) |
| Janosch Dziwior | Deutschland | 1. FC Köln | 1 (0) |
| Marius Ebbers | Deutschland | SG Wattenscheid 09 | 1 (0) |
| Ronny Ernst | Deutschland | Waldhof Mannheim | 1 (0) |
| Markus Feldhoff | Deutschland | VfL Wolfsburg | 1 (0) |
| Daniel Felgenhauer | Deutschland | SpVgg Greuther Fürth | 1 (0) |
| Marco Gebhardt | Deutschland | Eintracht Frankfurt | 1 (0) |
| Andre Gumprecht | Deutschland | VfL Halle 96 | 1 (0) |
| Uwe Harttgen | Deutschland | Werder Bremen II | 1 (0) |
| Sebastian Helbig | Deutschland | Energie Cottbus | 1 (0) |
| Dirk Hempel | Deutschland | FC Carl Zeiss Jena | 1 (0) |
| Aleksandr Iashvili | Georgien | SC Freiburg | 1 (0) |
| Kay-Uwe Jendrossek | Deutschland | Chemnitzer FC | 1 (0) |
| Jens Jeremies | Deutschland | Bayern München | 1 (0) |
| Andrzej Juskowiak | Polen | VfL Wolfsburg | 1 (0) |
| Ivan Klasnić | Kroatien | FC St. Pauli | 1 (0) |
| László Klausz | Ungarn | Waldhof Mannheim | 1 (0) |
| Levan Kobiashvili | Georgien | SC Freiburg | 1 (0) |
| Helgi Kolviðsson | Island | 1. FSV Mainz 05 | 1 (0) |
| Torsten Kracht | Deutschland | Eintracht Frankfurt | 1 (0) |
| Rene Krasselt | Deutschland | VFC Plauen | 1 (0) |
| Christian Kritzer | Deutschland | Karlsruher SC | 1 (0) |
| Davor Krznaric | Kroatien | SV Babelsberg 03 | 1 (0) |
| Samuel Kuffour | Ghana | Bayern München | 1 (0) |
| Ronny Kujat | Deutschland | Chemnitzer FC | 1 (0) |
| Nii Lamptey | Ghana | SpVgg Greuther Fürth | 1 (0) |
| Moussa Latoundji | Benin | Energie Cottbus | 1 (0) |
| Hendryk Lau | Deutschland | SV Babelsberg 03 | 1 (0) |
| Leandro | Brasilien | SSV Ulm 1846 | 1 (0) |
| Sascha Licht | Deutschland | Waldhof Mannheim | 1 (0) |
| Jörg Lipinski | Deutschland | Rot-Weiß Oberhausen | 1 (0) |
| Krisztián Lisztes | Ungarn | VfB Stuttgart | 1 (0) |
| Dirk Lottner | Deutschland | 1. FC Köln | 1 (0) |
| Yuriy Maksimov | Ukraine | Werder Bremen | 1 (0) |
| Marijo Marić | Kroatien | SSV Reutlingen | 1 (0) |
| Marcus Marin | Deutschland | FC St. Pauli | 1 (0) |
| Vito Milošević | Serbien | Eintracht Trier | 1 (1) |
| Goran Milovanovic | Serbien | Hannover 96 | 1 (0) |
| Krzysztof Nowak | Polen | VfL Wolfsburg | 1 (0) |
| Pascal Ojigwe | Nigeria | 1. FC Köln | 1 (0) |
| Mustafa Özkan | Türkei | Stuttgarter Kickers | 1 (0) |
| Armin Parstorfer | Deutschland | TSV 1860 Rosenheim | 1 (0) |
| Stephan Paßlack | Deutschland | TSV 1860 München | 1 (0) |
| Paulo Sérgio | Brasilien | Bayern München | 1 (0) |
| Peter Peschel | Deutschland | VfL Bochum | 1 (1) |
| Gustav Policella | Deutschland | 1. FSV Mainz 05 | 1 (0) |
| Michael Preetz | Deutschland | Hertha BSC | 1 (0) |
| Carsten Pröpper | Deutschland | Rot-Weiß Oberhausen | 1 (0) |
| Oleg Putilo | Russland | Fortuna Düsseldorf | 1 (0) |
| Yasser Radwan | Ägypten | Hansa Rostock | 1 (0) |
| Robert Ratkowski | Deutschland | 1. FSV Mainz 05 | 1 (0) |
| Errol Refos | Niederlande | Wuppertaler SV | 1 (0) |
| Sreto Ristić | Serbien | VfB Stuttgart | 1 (0) |
| Roberto Pinto | Portugal | VfB Stuttgart | 1 (0) |
| Robson Ponte | Brasilien | Bayer Leverkusen | 1 (0) |
| Tony Sanneh | USA | Hertha BSC | 1 (0) |
| Roque Santa Cruz | Paraguay | Bayern München | 1 (0) |
| Mehmet Scholl | Deutschland | Bayern München | 1 (0) |
| Markus Schroth | Deutschland | TSV 1860 München | 1 (0) |
| Jörn Schwinkendorf | Deutschland | Waldhof Mannheim | 1 (0) |
| Adel Sellimi | Tunesien | SC Freiburg | 1 (0) |
| Ganiyu Shittu | Nigeria | Fortuna Düsseldorf | 1 (0) |
| Ervin Skela | Albanien | Chemnitzer FC | 1 (0) |
| Florian Sohler | Deutschland | Kickers Offenbach | 1 (0) |
| Uwe Spies | Deutschland | MSV Duisburg | 1 (0) |
| Roland Stephan | Deutschland | FC Singen 04 | 1 (0) |
| Claus Thomsen | Dänemark | VfL Wolfsburg | 1 (0) |
| Michael Thurk | Deutschland | 1. FSV Mainz 05 | 1 (0) |
| Dragan Trkulja | Serbien | SSV Ulm 1846 | 1 (1) |
| Dirk van der Ven | Deutschland | Arminia Bielefeld | 1 (0) |
| Marco Walker | Schweiz | TeBe Berlin | 1 (0) |
| Ralf Weber | Deutschland | Eintracht Frankfurt | 1 (1) |
| Hilmar Weilandt | Deutschland | Hansa Rostock | 1 (0) |
| Mario Weiß | Deutschland | VFC Plauen | 1 (0) |
| Peter Wibrån | Schweden | Hansa Rostock | 1 (0) |
| Artur Wichniarek | Polen | Arminia Bielefeld | 1 (0) |
| Lutz Wienhold | Deutschland | Chemnitzer FC | 1 (0) |
| Sebastian Wojcik | Deutschland | Werder Bremen II | 1 (0) |
| Vladimir Yonkov | Bulgarien | SpVgg Greuther Fürth | 1 (0) |
| Marco Zernicke | Deutschland | Fortuna Köln | 1 (0) |
| Sergey Zimin | Russland | Werder Bremen II | 1 (0) |