| 1 | 17.08.2008 17:00 | Borussia Mönchengladbach |
– |  VfB Stuttgart |
1 : 3 | |
| 2 | 23.08.2008 15:30 | VfB Stuttgart |
– |  Bayer 04 Leverkusen |
0 : 2 | |
| 3 | 31.08.2008 17:00 | VfB Stuttgart |
– |  Hannover 96 |
2 : 0 | |
| 4 | 13.09.2008 15:30 | TSG 1899 Hoffenheim |
– | VfB Stuttgart |
0 : 0 | |
| 5 | 21.09.2008 17:00 | VfB Stuttgart |
– |  Karlsruher SC |
3 : 1 | |
| 6 | 27.09.2008 15:30 | Borussia Dortmund |
– | VfB Stuttgart |
3 : 0 | |
| 7 | 04.10.2008 15:30 | VfB Stuttgart |
– |  SV Werder Bremen |
4 : 1 | |
| 8 | 18.10.2008 15:30 | Hertha BSC |
– | VfB Stuttgart |
2 : 1 | |
| 9 | 26.10.2008 17:00 | VfB Stuttgart |
– |  VfL Bochum |
2 : 0 | |
| 10 | 29.10.2008 20:00 | Hamburger SV |
– | VfB Stuttgart |
2 : 0 | |
| 11 | 01.11.2008 15:30 | VfB Stuttgart |
– |  1. FC Köln |
1 : 3 | |
| 12 | 09.11.2008 17:00 | Eintracht Frankfurt |
– | VfB Stuttgart |
2 : 2 | |
| 13 | 15.11.2008 15:30 | VfB Stuttgart |
– |  Arminia Bielefeld |
0 : 0 | |
| 14 | 22.11.2008 15:30 | VfL Wolfsburg |
– | VfB Stuttgart |
4 : 1 | |
| 15 | 30.11.2008 17:00 | VfB Stuttgart |
– |  FC Schalke 04 |
2 : 0 | |
| 16 | 06.12.2008 15:30 | Energie Cottbus |
– | VfB Stuttgart |
0 : 3 | |
| 17 | 13.12.2008 15:30 | VfB Stuttgart |
– |  FC Bayern München |
2 : 2 | |
| 18 | 31.01.2009 15:30 | VfB Stuttgart |
– | Borussia Mönchengladbach |
2 : 0 | |
| 19 | 07.02.2009 15:30 | Bayer 04 Leverkusen |
– | VfB Stuttgart |
2 : 4 | |
| 20 | 14.02.2009 15:30 | Hannover 96 |
– | VfB Stuttgart |
3 : 3 | |
| 21 | 21.02.2009 15:30 | VfB Stuttgart |
– | TSG 1899 Hoffenheim |
3 : 3 | |
| 22 | 01.03.2009 17:00 | Karlsruher SC |
– | VfB Stuttgart |
0 : 2 | |
| 23 | 07.03.2009 15:30 | VfB Stuttgart |
– | Borussia Dortmund |
2 : 1 | |
| 24 | 15.03.2009 17:00 | SV Werder Bremen |
– | VfB Stuttgart |
4 : 0 | |
| 25 | 21.03.2009 15:30 | VfB Stuttgart |
– | Hertha BSC |
2 : 0 | |
| 26 | 04.04.2009 15:30 | VfL Bochum |
– | VfB Stuttgart |
1 : 2 | |
| 27 | 12.04.2009 17:00 | VfB Stuttgart |
– | Hamburger SV |
1 : 0 | |
| 28 | 18.04.2009 15:30 | 1. FC Köln |
– | VfB Stuttgart |
0 : 3 | |
| 29 | 25.04.2009 15:30 | VfB Stuttgart |
– | Eintracht Frankfurt |
2 : 0 | |
| 30 | 02.05.2009 15:30 | Arminia Bielefeld |
– | VfB Stuttgart |
2 : 2 | |
| 31 | 09.05.2009 15:30 | VfB Stuttgart |
– | VfL Wolfsburg |
4 : 1 | |
| 32 | 13.05.2009 20:00 | FC Schalke 04 |
– | VfB Stuttgart |
1 : 2 | |
| 33 | 16.05.2009 15:30 | VfB Stuttgart |
– | Energie Cottbus |
2 : 0 | |
| 34 | 23.05.2009 15:30 | FC Bayern München |
– | VfB Stuttgart |
2 : 1 |